En 1793, le lieutenant-gouverneur Simcoe adoptait un plan quadrillé pour la ville d'York : dix pâtés de maisons étaient délimités par Front Street, George Street, Adelaide Street et Berkeley Street. En 1813, Jarvis Street marquait la limite ouest d'York. Entre Front Street et King Street se tenait la place du marché. Aucun des édifices de l'époque de Simcoe ne subsiste, mais le quartier a conservé des bâtiments du 19e s., dont le très animé marché de St. Lawrence et le premier bureau de poste de Toronto.