Ce monastère, fondé en 1301 par Guzmán El Bueno, qui brilla lors de la conquête de Tarifa (1294), abrita, à partir du 19e s., une prison pour femmes, une brasserie et une fabrique de tabac. L'ensemble fortifié, restauré, possède une double église où le style gothique affiche des influences languedocienne et mudéjare de l'époque almohade. Admirez les fresques du 15e s. de la cour des Évangélistes et du cloître ainsi que le retable de Juan Martínez Montañés (17e s.) dans l'une des chapelles.