Pièce maîtresse du quartier historique de Skidmore, cette ravissante fontaine se compose d'une cariatide soulevant une cuvette en bronze au centre d'un bassin octogonal en granit portant l'inscription « les bons citoyens sont la richesse d'une ville ». Conçue en 1888 par Olin Warner, un éminent sculpteur new-yorkais, la fontaine avait pour but d'attirer plus d'activité commerciale dans le quartier. Elle prend le nom de Stephen Skidmore, un conseiller municipal qui la finança en partie. Des pièces en fonte d'immeubles de Portland du 19e s. démolis sont incrustées dans un mur en brique et sous des arcades au Ankeny Park, petite esplanade à l'est de la fontaine.