Dans les années 1830, les Méthodistes d'Edgartown se réunissent au nord de leur ville sous un chêne. Chaque été, le groupe attire un nombre croissant de disciples qui viennent passer trois mois dans un camp sous tentes. Dès les années 1850, ils sont plus de 12 000 et à la fin du 19e s., la ville est rebaptisée Oak Bluffs en hommage à la chênaie des premières rencontres. C'est à la même époque que des petits cottages en bois sont construits pour remplacer les anciennes tentes dressées à côté du tabernacle, centre du culte religieux.