Reliant Piccadilly au palais de St James's, cette artère connut un développement rapide, et, à la fin du 17e s., elle était bordée de vastes demeures, notamment celles de marchands ayant fui la City après la grande peste de 1665 et le Grand Incendie de 1666. De nos jours, la rue a conservé un caractère « distingué », chargée qu'elle est de maisons du 18e s., de clubs et de magasins d'une aristocratique élégance.