Colline verdoyante au 16e s., Highgate attire dès le 17e s. de riches marchands qui y font construire leurs résidences d'été. Le village, centré sur Pond Square et High Street, a su garder ce caractère champêtre. À l'entrée de North Road, en face de l'école de Highgate (fondée en 1565 et reconstruite en 1866), s'alignent des maisons georgiennes de la fin du 18e s. (nos 1 à 11, et nos 15, 17, 19, 47 et 49).