Face au dôme, l'église du Jésus, édifiée en 1505, abrite ce petit musée aux collections de valeur. Le « divin Angelico », qui vint peindre dix ans à Cortone, y a laissé deux de ses meilleures oeuvres : une Annonciation, remarquable, et une Madone entourée de saints, qui vaut par la tendresse de la physionomie de Marie. De remarquables peintures de l'école siennoise sont exposées (Duccio, Pietro Lorenzetti, Sassetta). Le musée rassemble aussi un ensemble choisi de peintures de Luca Signorelli.