Dans Old Town, quartier résidentiel chic, d'anciens cottages et d'élégantes maisons de ville cohabitent avec des appartements modernes, le long d'artères bordées d'arbres. Wells Street traverse le quartier historique du Old Town Triangle qui offre un regard sur le paysage résidentiel du Chicago des années 1850 à 1900. La ville moderne semble ici bien loin, même si les gratte-ciel alentour ne peuvent pas passer inaperçus.