Le Rookery, du cabinet Burnham & Root, est réputé pour la richesse des décors de sa façade de 12 étages en granit rouge, alliant terre cuite et brique, styles néoroman et Queen Anne. L'intérieur a été remanié par Frank Lloyd Wright en 1906. Rookery désigne une colonie d'oiseaux, allusion possible à l'apparence délabrée de l'hôtel de ville qui occupa le site jusqu'en 1885, ou, par ironie, aux politiciens qui venaient « se percher » ici. Des corbeaux (rook) sont sculptés de part et d'autre de l'entrée.