De l'époque où Cheltenham n'était pas encore une ville d'eaux subsiste l'église isolée St Mary, ainsi que le tracé de High Street, souvent reconstruite depuis. Perpendiculaire à cette ancienne artère, on trouve la Promenade, l'artère principale de la ville, dominée par le majestueux Queen's Hotel (1838), bordée de commerces et de bureaux, mais aussi de jardins impériaux et de belles maisons Regency aux façades raffinées.