Le Bennington Museum met à l'honneur l'histoire et la vie quotidienne du Vermont et de la Nouvelle-Angleterre. On y découvre une large collection d'objets d'art du Vermont, et notamment des poteries et le drapeau de Bennington, l'un des plus vieux drapeaux américains. Grandma Moses (1860-1961), la célèbre artiste populaire américaine qui a commencé à peindre à 75 ans, est aussi saluée ici, à travers la plus importante collection publique de ses toiles.