Situé à l'emplacement original de la première colonie permanente de pionniers, Pioneer Square a le charme nostalgique d'une ville plus ancienne et moins sophistiquée. Ce quartier historique abrite aujourd'hui places et jardins publics, galeries, restaurants et clubs de jazz (on en compte 13). Il draine une foule hétéroclite, des jeunes cadres dynamiques aux sans-abri.