L'établissement The Happy Place! - Upgrade Fun Windsor Home est situé dans le quartier ouest de Kissimmee, à 16 km du parc animalier Disney's Animal Kingdom, à 17 km du parc aquatique Disney's Blizzard Beach et à 18 km de l'ESPN Wide World of Sports. Cette maison de vacances se trouve à 20 km de Walt Disney World et à 22 km de Disney Springs. La promenade Disney's Boardwalk et les studios Disney's Hollywood se trouvent à 19 km. L'aéroport international d'Orlando, le plus proche, est implanté à 43 km.